Родился 19 декабря 1996 года в Мончегорске. После обучения в СОШ №5, окончил Мончегорский политехнический колледж по специальности «техник-механик». Занимался конькобежным спортом.
9 июня 2016 года призван на службу в ряды Вооруженных сил Российской Федерации. До 9 июня 2017 года проходил срочную службу в 61-й отдельной гвардейской Киркенесской Краснознаменной бригаде морской пехоты Краснознаменного Северного флота, дислоцирующейся в поселке Спутник Мурманской области. Уволился в запас в звании старшего матроса, освоив воинскую специальность «водитель-электрик».
После демобилизации устроился на работу в металлургический цех комбината «Североникель» АО «Кольской ГМК», освоил профессию плавильщика, чем очень гордился. 29 декабря 2017 года женился. Со своей женой Дарьей познакомился сразу после службы в армии. В ноябре 2018 года у пары родилась дочь Анисия.
В 2022 году был переведён в Химико-металлургический цех на должность аппаратчика-гидрометаллурга. Коллеги и друзья отзывались о нём как об исключительно отзывчивом и добром человеке.
17 октября 2022 года Дмитрий по Указу Президента Российской Федерации был мобилизован в Вооруженные силы РФ по специальности “водитель”, проходил подготовку в городе Луга Ленинградской области. Позднее отправлен в зону СВО.
11 июня 2023 года во время нападения украинских войск в районе села Масютовка Двуречанского района Харьковской области, Дмитрий получил осколочное ранение в голову, в результате которого скончался на месте.
За мужество и героизм, проявленные при исполнении воинского долга, Указом Президента Российской Федерации воин Чешин Дмитрий Игоревич награжден орденом Мужества (посмертно).